Kebasaan asam karboksilat, amida dan amina

Dibandingkan dengan amida dan asam karboksilat, amina merupakan senyawa yang paling basa. Sedangkan antara amida dengan asam karboksilat, amida mempunyai tingkat ke asaman yang lebih rendah (amida lebih basa). Hal ini dapat dilihat dari struktur, konsep elektron dan resonansi.

· Amina

Amina adalah suatu basa lemah, jauh lebih lemah daripada ion hidroksida. Amina dapat memberikan sepasang elktron sunyi dari nitrogennya dan membentuk ikatan dengan sebuah proton. Amina yang larut dalam air mengalami reaksi reversible dengan air, yang membebaskan ion hidroksida.

Kebasaan dari suatu senyawa amina, ditentukan olah konstanta kesetimbangan basa (K_b), yang merupakan konstanta kesetimbangan untuk reaksi senyawa tersebut dengan air.

Dari reaksi tersebut dapat diketahui nilai Kb dengan membagi konsentrasi produk dengan reaktan. Istilah pKb, yang analog dengan dengan pKa, sering digunakan untuk menunjukkan kekuatan basa suatu senyawa. Jika kekuatan basa dari suatu senyawa bertambah, harga Kb bertambah besar dan harga pKb berkurang.

Ada beberapa faktor yang dapat mempengaruhi kebasaan suatu senyawa, seperti pada amina. Setiap struktur yang menstabilkan amina terprotonasi relatif terhadap yang bebas atau amina tidak terprotonasi akan menambah kekuatan basa dari amina.

Alkilamina, dialkilamina, dan trialkilamina mempunyai konstanta kesetimbangan basa lebih besar daripada ammonia. Kenaikan dari kekuatan basa sebagian disebabkan oleh efek induksi dari pelepasan elektron gugus alkil, yang membantu menstabilkan muatan positif dari hasil reaksi dan menggeser kesetimbangan ke kanan.

Faktor lain yang mempengaruhi kekuatan basa adalah adanya pasangan elektron sunyi (bebas) untukmembentuk ikatan dengan sebuah proton. Efek resonansi juga mempengaruhi kebasaan amina. pasangan elektron bebas terlokalisasi pada atom nitrogen dan lebih digunakan untuk berikatan.

· Amida

Amida memiliki geometri planar. Walaupun ikatan karbon-nitrogen normlnya dituliskan dituliskan sebagai ikatan tunggal, rotasi pada ikatan ini terbatas karena adanya resonansi. Adapun struktur resonansi dari amida adalah sebagai berikut:

Penyumbang dipolar begitu penting sehingga ikatan karbon-nitrogen berperilaku seperti ikatan rangkap. Akibatnya, nitrogen dan karbon karbonil, dan dua atom yang melekat pada masing-masing atom tersebut terletak pada bidang yang sama, dan rotasi pada ikatan C-N terbatas. Memang, panjang ikatan C-N pada amida hanya 1,32 Å, jauh lebih pendek dibandingkan panjang ikatan tunggal karbon-nitrogen biasa.sebagi tersirat dari penyumbang resonansi dipolar, amida sangat polar dan membentuk ikatan hidrogen yang kuat. Oleh karena itu amida lebih kurang asam (basa) dibandingkan dengan asam karboksilat.

· Asam Karboksilat

Asam karboksilat tergolong polar. Sama halnya dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesame atau dengan molekul lain. Untuk melihat apakah asam karboksilat termasuk asam atau basa, kita dapat membuktikannya dengan mereaksikan dengan air. Asam karboksilat mengurai di dalam air, menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium.

Ada dua alasan yang menyebabkan asam karboksilat bersifat tidak basa (asam) ialah pada perbedaan struktur dan adanya resonansi. Satu-satunya perbedaan pada strukturnya ialah penggantian gugus CH₂ oleh gugus karbonil. Namun bahwa atom karbonil membawa muatan positif yang cukup besar. Muatan ini membuatnya jauh lebih mudah untuk menempatkan muatan negative pada atom oksigen disebelahnya, yang memang beginilah yang terjadi jika kita mengionkan proton dari gugus hidroksil.

Pada ion etoksida, uatan negative dilokalosasi pada satu atom hidrogen. Sebaliknya, pada ion asetat, muatan negative dapat didelokalisasi melalui resonansi.

Muatan negative disebar sama rata pada dua oksigen, sehingga setiap oksigen pada ion karboksilat membawa hanya setengah muatan negative. Dibandingkan ion etosida, ion asetat distabilkan oleh resonansi, dan stabilisasi ini membantu mendorong kesetimbangan jauh ke kanan. Akibatnya, lebih banyak H⁺ yang dibentuk dibentuk oleh asam karboksilat dibandingkan senyawa lain. Berdasrkan alasan ini, asam karboksilat paling tidak basa (asam) dibandingkan amina dan amida.