A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM
1. Tujuan :
- Mengenal reaksi-reaksi senyawa-senyawa aromatis.
- Mengidentifikasi senyawa golongan aromatis.
- Mengidentifikasi adanya fenol.
- Mengenal reaksi-reaksi yang membedakan fenol monovalen dan polivalen.
2. Waktu : Kamis, 18 November 2010.
3. Tempat : Laboratorium Kima dasar Lantai III Fakultas MIPA Universitas Mataram.
B. LANDASAN TEORI
Benzena adalah senyawa hidrokarbondengan rumus molekul C6H6 yang ditemukan pertama kali oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Jika dibandingkan ddengan senyawa hidrokarbon yang megandung 6 atom C dapat disimpulkan bahwa daya ketidakjenuhannya tinggi. Kenyataan menunjukkan bahwa sifat-sifat kimia benzena sangat berbeda dengan hidrokarbon tidak jenuh. Diamati bahwa benzena dan senyawa-senyawa turunannya diklasifikasikan sebagai memiliki aroma (atau bau yang sedap). Atas dasar aroma itulah bbenzena dan segenap turunanya diklasifikasikan sebagai senyawa aromatis. Meskipun istilah aromatik dewasa ini masih dipertahankan , namun pengertiannnya tidak terikat dengan aroma. Kini istilah aromatik diterapkan pada sejumlah besar senyawa yang mempunyai dua ciri utama yaitu dengan ketidak jenuhannya tinggi dan tidak mudah bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang dapat menyerang ikatan PI (Parlan.2005 : 225).
Reaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik. Hal ini karena cincin benzena memiliki awalan ∏(pi) yang merupakan sumber elektron bagi pereaksi elektrofil. Reaksi substitusi elektorfilik pada benzena berlasung pada tiga tahap, yaitu pembentukan elektrofil, serangan elektrofil pada inti benzena membnetuk zat antara kation benzenamonium dan pelepasan proton menghasil produk ( parlan. 2005 : 227).
Apabila benzena direaksikan dengan suatu haloalkana (RX) dengan katalisator suatu asam lewis (dalam reaksi AlX3) benzena diubah menjadi alkilbenzena. Reaksi ini disebut reaksi Friedel-Craft. Istilah alkilan berarti substitusi oleh suatu gugus alkil(Fesseden. 2010 : 472).
Fenol merupakan sekelompok senyawa dengan rumus umum ΔrOH, yang mana Δr adalah suatu fenil, suatu fenil tersubstitusi, atau gugus-gugus alkil lainnya misalnya naftil. Fenol bebrbeda dari alkohol karena fenol mempunyai –OH yang terikat langsung pada cincin aromatis. Reaksi fenol dengan clroform (CHCl3) dan hidroksida berair akan memasukan gugus umunya di posisi ortho terhadap gugus –OH tetapi selanjutnya dihidrolisisi oleh medium alkali salisilaldehida dapat dihasilkan dari fenol denga reaksi ini. Dan lagi, salsiladehid dapat dioksidasi menjadi asam salisilat, yang dapat di asilasi menjadi aspirin ( Ssatyajit. 2009 : 357).
Lignin yang berasal dari linchi hitam cair ( yang dikenal dengan lignin Craft) memilki reaktivitas baik bila direaksikan dengan formaldehide sehingga terbentuk perekat lignin formaldehide dan untuk menigkatkan ketangguhan rekatnya, maka lignin dikopolimerisasi dengan resonansi sehingga terbentuk resin lignin resorsinol formaldehid (LRF). Resin ini dapat diaplikasikan untuk membuat berbagai produk perekatan seperti papan sambung atau papan lamina. Hasil penelitian menunjukkan bahwa semakin tinggi resorsinol yang terkandung dalam komposisi perekat LRF dan semakin lama waktu kampanya, mortalitas tersebut semakin tinggi pula, sementara % kehilangan berat dari produk yang rekatnya makin rendah (Adi santoso dan jasni. 2003 : 1).
Fenol resorsinol formaldehid digunakan sebagai perekat rasuk glulam. Kekuatan struktur rasuk glulam ditemui setara dengan kekuatan struktur rasuk padu. Fenol resorsinol formaldehid ditemui boleh menghasilkan ikatan dan kekuatan yang baik ke atas kayu tempatan. Sungguhpun perekat ini telah digunakan untuk perekat spesis kayu lembut, kesesuaiannya terhadap kayu tempatan masih belum dikaji (A.Bakar, Suhaimi.dkk. 2004 : 38).
C. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
- Tabung reaksi + rak tabung reaksi
- Pipet volum 25 ml
- Penjepit 2 buah
- Spatula
- Bunsen
- Rubber bulb
- Pipet volum 10 ml
- Pipet tetes
2. Bahan
- Kloroform
- Benzena
- Anilin
- H2SO4 pekat berasap
- Resorsinol
- Fenol
- Serbuk AlCl3 anhidrat
- Asam benzoat
- Pereaksi fehling A dan B
- Korek api
D. SKEMA KERJA
1. Reaksi dengan H2SO4 pekat
2. Reaksi dengan CHCl3 – AlCl3
3. Reaksi dengan pereaksi fehling
C. HASIL PENGAMATAN
1. Uji gugus aromatis
| Reaksi Zat | H2SO4 berasap | Kloroform | AlCl3 |
| Benzena | . warna awal : bening . kondisi akhir : terbentuk 2 fase (bawah benung, atas keruh | . terbentuk cincin yang memisahkan larutan . warna awal larutan : bening | . larutan keruh agak kekuning-kuningan . benzena dan cloroform bercampur . serbuk menempel didinding dalam bentuk keci |
| Anilin | . timbul asap, panas, warna hitam pekat . larutan bercampur | . warna awqala : merah coklat . + kloroform : tidak ada Perubahan | . larutan meresap Dalam AlCl3 . pada dinding AlCl3 melarut dalam larutan . warna dindingnya putih kering |
| . Terdapat 2 fase yaitu padat dan cair. Fase cair berwujud bening. Fase padat berwarna putih | . waran larutan berwarna merah keruh . awalnya berupa padatan pputih | ||
| . asam bnezoat yang beraksi dengan H2SO4 hanya se bagian dan bereaksi lama, serta volumenya lama-lama berkurang. |
2. Uji gugus fenol
| Reaksi zat | + pereaksi fehling |
| Fenol | . warna fenol : coklat tua, warna fehling : biru tua . saat dilarutkan larutan tidak bisa bercampur (fehling di bawah, fenol diatas) . setelah diΔ warna larutan tidak berubah, dimana pemanasan larutan mengeluarkan asap berwarna putih dan saat pemanasan dihentikan pada larutan terjadi letupan |
| Resorsinol (warna coklat) | . larutan bercampur menjadi wara hijau tetapi terdapat endapan seperti gel pada dinding tabung reaksi . pada saat pemanasan terjadi perubahan warna dari warna hijau menjadi hijau lumut dan mengeluarkan gas |
C. ANALISIS DATA
1. Reaksi Senyawa Aromatic dengan H2SO4 Pekat Berasap
2. Reaksi dengan CHCl3 – AlCl3
3. Reaksi dengan Fehling
G. PEMBAHASAN
Praktikum identifikasi golongan aromatis dan fenol ini, dilakukan beberapa perlakuan untuk menguji gugus aromatis dan fenol. Gugus aromatis atau senyawa aromatis merupakan senyawa yang cukup stabil yang diakibatkan oleh dealokalisasi elektron –PI. Akibat dari dealokalisasi elektron –PI, maka energi resonansi mengakibatkan sifat-sifat yang struktural yang , aromatis. Senyawa aromatis yang sederhana adalah benzena. Benzena bersifat polara dan tidak dapat larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik sperti dietil etr atau karbon tetraklorida.
Reaksi yang dapat terjadi dalam benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik. Suatu elektrofil (E’) benzena elektron. Pada praktikum kali ini digunkan benzena, anilin, dan asam benzoat sebagai zat yang akan kita uji. Senyawa-senyawa ini aka direaksikan dengan H2SO4 pekat, reaksi ini bisa disebut ddengan reaksi sulfonasi yang termasuk dalam reaksi substitusi. Reaksi sulfonasi adalah reaksi yang mudah kembali menjadi sebelumnya atinya hasil akhir dari reaksi sulfonasi ini dapat kembali berupa senyawa maupun penyusunnya.
Pengunaan H2SO4 pekat berasap disini yaitu pada peraksi sulfonasi, bertujuan untuk mempercepat jalannya reaksi, akan tetapi tentunya dengan reaksi yang lambat.
Pada percobaan pertama yaitu benzena direaksikan dengan H2SO4 pekat berasap, reaksi ini merupakan reaksi sulfonasi diman reaksi ini akan menghasilkan asam benzalsulfonat. Didalam percobaan terbentuk 2 fase, diman benzena berada di bawah sedangkan H2SO4 pekat berda di atas, ini sesuai dengan sifat benzena yang tidak arut dalam air, akan tetap benzena larut dalam pelarut organik. Penggunaan H2SO4 disini bukan sebagai pelarut organik, melainkan sebagai katalis, artnya H2SO4 hanya berperan untuk membantu mempercepat jalannya reaksi. Sulfonasi pada benzena terjadi jika bnezena yang dihasilkan dengan H2SO4 yang mengandung SO3 yang larut.
C6H6 + HO SO3H 
C6H5SO3H + H2O
Reaksi sulfonasi pada hidrokarbon aromatis berlansug secara cepat.
Percobaan uji senyawa aromatis selanjutnya adalah reaksi antar anilin dengan H2SO4 berasap, warna anilin sebelum ditambahakan H2SO4 pekat berasap yaitu merah bata. Pada dinding tabung reaksi terasa panas ini menandakan larutan tersebut mengalami reaksi isoterm, yaitu reaksi dari sistem ke lingkungan atau reaksi yang menegeluarkan panas. Pada substituen pertamanya karena anilin merupakan senyawa turunan benzena dapat mengalami reaksi sulfonasi yaitu sulfomida yang dapat menghasilkan asam benzalsulfommida. Begitu juga halnya yang terjadi pada asam bezoat. Reaksi ini menghasilkan asam benzalsulfonat dan air., dimana dalam percobaan ditunjukan dengan berubahnya warna larutan menjadi bening yang awalnya terdapat endapan warna putih yang merupakan asam benzaot dan larut setelah penambahan H2SO4. Anilin dan asam benzaot sukar larut dalam air, anilin bersifat basa lemah dan merupakan zat yang tidak berwarna dan juga dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin moosulfat yang merupakan asam nitrat yang berwarna, sedangkan asam benzoat merupakan asam lemah yang merupakan asam aromatik. Pada dasar tabung terbentuk endapan putih dan endapan coklat pada bagian atas.
Endapan tersebut berasal adri anilin yang memadat.
Pada uhi senyawa aromatis adalah reaksi antara asam benzoat dengan H2SO4 pekat berasap, dari campuran ini didapat bahwa asam benzoat larut dalam asam sulfat (H2SO4) pekat berasap walaupun sebelum larut terdapat bulir-bulir yang lama kelamaan semakin menghilang dan hasil percobaan ini merupakan reaksi sulfonasi yaitu hasilnya berupa asam benzena sulfonat.
Pada percobaan selanjutnya adalah percampuran antara atau mereaksikan senyawa aroatis yaitu anilin, asam benzoat, dan benzena dengan kloroform (CHCl3) dan serbuk anhidrat.
Pada percobaan pertam yaitu benzena dengan kloroform sebagai mana yang kita ketahui warna awal dari benzena yaitu bening dan setelah ditambahkan denga kloroform warnanyapun tidak berubah yaitu tetap bening, namun setelah ditambahkan dengan serbuk anhidrat warna arutan menjadi agak keruh dan pada dinding tabung reaksi terdapat kristal-kristal berwarna putih, yang menandakan terbentuknya senyawa baru. Pada percobaan selanjutnya tetapi masih dalam percobaan senyawa aromatis dengan kloroform, yaitu mereaksikan anilin dengan kloform, sebelum anilin dicampurkan dengan kloroform warna larutan anilin adalah coklat dan setelah dicampurkan dicampurkan dengan kloroform semakin coklat, larutan ditambah lagi dengan serbuk AlCl3 anhidrat, warna larutan menjadi semakin pekat selain itu terbentuk kristal berwarna coklat kemerahan. Dalam percobaan ini anilin terjadi suatu proses yaitu suatu gugus amino akan bereaksi dengan asam lewis yang kemudian akan membentuk senyawa kompleks, oleh sebab itu lah larutan semakin pekat. Tabung reaksi selanjutnya yaitu asam benzoat dengan kloroform (CHCl3) dan juga penambahan anhidrat. Campuran dari asam benzoat dengan kloroform (CHCl3) menghasilkan warna larutan bening/jenuh. Namun, setelah ditambahkan denga anhidrat(AlCl3), warna larutan menjadi keruh dan pada dinding tabung reaksi terbetuk kristal-kristal berwarna putih, alasan sari berubahnya warna laruatn di atas hamir sama denga reaksi pada benzena + CHCl3 + AlCl3 yaitu adanya reaksi kimia dan terbentuknya senyawa baru. Reaksi yang menggunakan pereaksi kloroform (CHCl3I dan serbuk anhidrat (AlCl3) merupakan reaksi alkilasi. Alkilasi benzena merupakan substitusi sebuah gugus alkil untuk sebuah asam hidrogen pada cincin benzena. Alkilasi dengan alkil halida dan runtutan AlCl3 sebagai katalis sering disebut dengan alkilasi Friedel-Craft (Fasseden. 2010 : 543).
Pada percobaan terkahir adalah uji gugus fenol, fenol merupakan turunan benzena dengan gugus –OH yang diikat pada cincinnya. Fenol (C6H5-OH) murni merupakan kristal yang tidak berwarna, berbau (karbal), antiventik, sedikit larut dalam air dan merupakan asam lenah. Fenol mudah teroksidasi membentuk senyawa berwarna. Bila dalam molekul fenol tidak terdapat gugus penyebab timbulnya warna malka senyawanya jika tidaj berwarna. Fenol dapat mengalami reaksi substitusi elektrofilik. Dalam fenol substitussi terjadi pada posisi orto dan para seperti reaksi fenol yamng merupakan asam lemah bereaksi dengan basa kuat seperti H2SO4 membentuk garam yang larut dalam air.
Cincin benzena fenol bereaksi seolah-olah merupakan gugus penarik elektron cincin benzena fenol menarik elektron dan gugus –OH dan membentuk oksigen yang bermuatan positif. Keasaman fenol terutama disebabkan oleh distribusi muatan positif pada fenol yang menyebab oksigen –OH menjadi lebih positif sebagai hasilnya proton terthan kurang kuat dan fenol dapat dengan mudah memberikan protonnya untuk membentuk ion fenoksida (Satyojit. 2009 : 192).
Fenol ditambahakan denga larutan fehling, yaitu ion-ion tembaga kompleks dalam lautan basa, adanya basa pada fenol ini dapat kita ketahui pada perubahan warna. Ketika direaksikan dengan fehling A, terjadi 2 fase, fase atas berwarna merah dan fase bawah berwarna biru, sedangkan dicampurkan dengan fehling B, fenol yang tadiya berwarna hijau muda berubah menjadi biru dan terbentuk gel/endapan. Kemudian campuran ini dipaaskan dengan tujuan mempercepat reaksi agar suhunya meningkat. Pada saat pemanasan, terjadi letupan-letupan kecil dan fasenya yang tadin terpisah sekarang menjadi bercapmpur. Perlakuan yang sama dilakukan pada resorsinol, ketika dicampurkan dengan fehling B, terdapat endapan. Pada saat pemansan warna berubah menjadi hijau lumut dan endapan yang terdapat di dasar tabung mulai melebur selain itu terlihat asap yang keluar dari tabung. Seharusnya pada saat resorsinol dipanaskan endapannya, namun pada percobaan ini berbanding terbalik dengan teotinya.
Pada percobaan reaksi FeCl3- piridin dan reaksi almen walupun percobaan ini tidak dilakukan dalam praktikum tetapi akan dibahas secara garis besar. Saat resorsinol ditambahkan dengan FeCl3 warna larutan menjadi ungu tua, sedangkan pada fenol warna larutannya ungu muda. Dari hasil ini, dapat disimpulkan bahwa semakin anyak gugus hidroksi yang terikat pada benzena maka semakin pekat warna larutan saat setelah penambahan feCl3. Percobaan yang terakhir adalah percobaan almen , fenol dan resorsinol ditambahakan dengan pereaksi millon merupak reaksi pada identifikasi fenol. Pereaksi millon merupakan campuran dari raksa (I) nitrat dan untuk mengidentifikasikan protein. Perekasi ini positif untuk protein yang mengandung asam amino dengan gugus samping senyawa fenol. Hal ini dapat terjadi karena terjadinya reaksi antara senyawa raksa (II) dengan gugus hidroksi fenil membentuk senyawa berwarna sehingga pereaksi ini digunakan untuk mengidentifikasikan andanya fenil polivalen (bresnick. 2004 : 152).
H. KESIMPULAN
- Benzena merupak senyawa golongan aromatik yang paling sederhana.
- Benzena dan turunannya sukar larut dalam air da dapat larut pada pelarut organik.
- Benzena dan turunannya dapat mengalami reaksi substitusi elektrofil yang dapat mengikat elektron n pada cincin benzena.
- Benzena dan turunannya mengalami reaksi sulfonasi yaitu bereaksi dengan H2SO4 membentuk asam sulfonatnya dan air. Benzena juga bereaksi dengan CHCl3 yang merupakan reaksi Friedehl-Craft yang menghasilkan produknya berupa alkilbenzena dengan hasil sampng HCl.
- Fenol dan resorsinaol dapat di uji keberadaannya dengan fehling yang membentuk ion fenoksida yang berwarna merah bata.
- Fenol mengikat gugus –OH sedangkan resorsinol mengikat 2 gugus –OH padaq cincin benzena.
- Adanya basa fenol diketahui dengan perubahan warna larutan.
DAFTAR PUSTAKA
Fasseden, Fasseden J. 2010. Kimia Organik I. Tangerang : Bina Rupa Aksara.
Parlan, wahyudi. 2005. Kimia Organik I. Malang : UM Press.
Adi, Santoso. Jasni . 2003 . Daya Tahan Garis Rekat LRF Pada Kayu Lamina Manii Terhadapa Serangan Rayap Kayu Kering. Jakarta : LIPI.
Suhaimi, Bakar abu . 2004 . Factors Affecting Ultimate Strenght of Solid and Glulam Timber Beams. Malaysia : UTM.
(sumber : syukwan)
0 komentar:
Post a Comment