Reaksi yang terjadi pada asam karboksilat

Ada beberapa macam reaksi dari asam karboksilat, antar lain:

I. Reduksi

Karbon karbonil suatu asam karboksilat berada pada keadaan oksidasi tertinggi yang dapat dicapai oleh karbon dan masih tetap merupakan bagian dari suatu molekul organik.(keadaan oksidasi lebih tinggi berikutnya adalah dalam CO₂).Kecuali terhadap pembakaran atau oksidasi oleh reagensia yang sangat kuat,seperti H₂SO₄– CrO₃ panas (larutan pembersih),gugus asam karboksilat bersifat lamban ke arah reaksi oksidatif.Asam karboksilat tidak diredusi oleh hidrogenisasi katalitik.

Gugusan tak jenuh lainnya dalam molekul dapat direduksi tanpa reduksi dari gugusan karboksil. Asam karboksilat segera tereduksi menjadi alkohol primer, dengan reduktor sangat reaktif lithium aluminium hidrida (Li⁺AlH₄^-). Pereaksi ini juga mereduksi gugusan karbonil lain seperti gugusan keto tetapi biasanya tidak mereduksi ikatan rangkap karbon-karbon.

II. Esterfikasi

Reaksi asam karboksilat dengan alkohol dan sedikit asam kuat sebagai katalisator menghasilkan suatu ester, reaksinya dinamakan esterfikasi. Dalam reaksi ini, gugusan hidroksil dari asam karboksilat diganti oleh gugusan alkoksil( -OR) dari alkohol.

Reaksi esterfikasi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalh suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi..

Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karboksilat antara lain:

a. Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC₁₇H₃₅COO) dan kalium stearat (KC₁₇H₃₅COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10^-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b. Reaksi Pengesteran

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). .Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible.

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya.Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.

Seperti banyak reaksi aldehida dan keton,esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi.Oksigen karbonil diprotonasi ,alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud.

Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi ,ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilatlah dan bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alkohol .Bukti untuk mekanisme ini ialah reaksi suatu alkohol bertanda seperti CH₃ ¹⁸OH dengan suatu asam karboksilat.Dalam kasus ini ,¹⁸O itu tetap bersama gugus metal.

Reaksi esterifikasi bersifat reversible .Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu,kesetimbangan harus digeser ke arah isi ester.Satu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan .Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi misalnya, dengan destilasi air secara azeotropik.

Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara ,laju pembentukan ester akan menurun,Rendemen esternya berkurang.Alasannya ialah karena esterifikasi itu merupakan suatu reaksi yang bersifat reversible dan spesi yang kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai.Jika suatu ester yang meluah (bulky) harus dibuat ,maka lebih baik digunakan jalur sintetik lain,seperti reaksi antara suatu alkoholdan suatu anhidrida asam atau suatu klorida asam,yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan alkohol secara tak reversible.

Ester fenil (RCO₂C₆H₅) umumnya tidak dibuat secara langsung dari fenol dan asam karboksilat karena kesetimbangan lebih cenderung bergeser ke sisi asam –fenol daripada ke sisi ester.Ester fenil,seperti ester-ester meluah,dapat diperoleh dengan menggunakan derivat asam yang lebih reaktif.

· Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat