A. Nukleofil dan elektrofil
Pada proses heterolisis akan terjadi nukleofil dan elektrofil. Nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron). Contoh nukleofil:
Sedangkan elektrofil adalah spesies (atom / ion / molekul) yang kekurangan elektron,sehingga ia suka akan elektron.
Contoh elektrofil:
Menurut konsep asam basa Lewis nukleofil adalah suatu basa, sedangkan elektrofil adalah suatu asam. Reaksi senyawa karbon pada dasarnya adalah reaksi antara suatu nukleofil dengan suatu elektrofil.
B. Reaksi Substitusi
Salah satu dari penerapan elektrofil maupun nukleofil adalah dalam reaksi substitusi. Reaksi substitusi terjadi apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Reaksi substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh atau tak jenuh.
1. Reaksi substitusi nukleofilik
Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/ gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.
Reaktivitas relatif dalam reaksi substitusi nukleofilik dipengaruhi oleh reaktivitas nukleofil, struktur alkilhalida dan sifat dari gugus terlepas. Reaktivitas nukleofil dipengaruhi oleh basisitas, kemampuan mengalami polarisasi, dan solvasi.
2. Reaksi substitusi elektrofilik
Benzena memiliki rumus molekul C6H6, dari rumus molekul tersebut seyogyanya benzena termasuk golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Namun ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Beberapa perbedaan sifat benzena dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah diantaranya bahwa benzena tidak mengalami reaksi adisi melainkan mengalami reaksi substitusi. Pada umumnya reaksi yang terjadi terhadap molekul benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik, hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya elektron.
Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik, yaitu: 
C. Reaksi Adisi
Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Reaksi adisi secara umum dapat digambarkan sebagai berikut:
1. Adisi elektrofilik
Tahap reaksi adisi elektrofilik adalah:
· Tahap 1: serangan terhadap elektrofil E+yang terjadi secara lambat,
· Tahap 2 : serangan nukleofil terhadap karbonium,
Sebagai contoh apabila etena bereaksi dengan HBr , mekanisme reaksi mengikuti langkah sebagai berikut:
2. Adisi nukleofilik
Tahap reaksi adisi nukleofilik adalah:
Adisi nukleofilik ini khusus untuk HX terhadap senyawa C = C – Z, dimana Z adalah CHO, COR, COOR, CN, NO2, SO2R, gugus ini mendominasi delokalisasi elektron pada senyawa intermediet.
Contoh: bagaimana mekanisme reaksi : CH2=CH-CH=O + Nu- + HZ?
Dari resonan 1 :
Dari resonan 2:
D. REAKSI PENATAAN ULANG
1. Proses Terjadinya Reaksi Penataan Ulang
Reaksi penataan ulang prosesnya di awali dengan pemutusan ikatan karbon-karbon, dan kemudian diikuti perpindahan gugus yang ikatannya telah putus tersebut untuk membentuk ikatan baru dengan atom karbon yang lain atau atom oksigen, atau nitrogen.
2. Jenis-jenis Reaksi Penataan Ulang.
Ada tiga jenis reaksi penataan ulang yang dapat dialami oleh gugus yang berpindah tersebut:
- Penataan ulang anionotropik atau nukleofilik, yaitu gugus berpindah bersama–sama dengan pasangan elektronnya.
- Penataan ulang kationotropik atau elektrofilik, yaitu gugus berpindah tanpa membawa pasangan elektron (bila yang berpindah H+ disebut penataan ulang prototropik)
- Penataan ulang radikal bebas, yaitu gugus berpindah dengan membawa sebuah elektron.
Adanya penataan ulang memberikan dua macam manfaat, yaitu :
1. dalam aspek praktis, memberikan kemungkinan jalur sintesis suatu senyawa menjadi lebih pendek.
2. dalam aspek teoritik, memberikan sumbangan yang fundamental tentang hakikat reaksi senyawa organik.
0 komentar:
Post a Comment